Năm 1889, triều đình bắt đầu nghĩ đến việc chọn vợ cho Albert Victor. Người được cân nhắc đầu tiên là Vương tôn nữ Alix xứ Hesse và Rhine, tuy nhiên bà đã không đáp lại tình cảm của Albert Victor.[56][57] Trong lá thư gửi cho con gái, Hoàng hậu Victoria của Đức, Nữ vương Victoria viết: "Điều đó thực sự là nỗi phiền muộn của chúng ta. Con bé [Vương tôn nữ Alix] nói nó sẽ làm theo nếu điều đó là bắt buộc, nhưng nó sẽ không hạnh phúc và [Albert Victor] cũng vậy."[58] Sau này, Alix kết hôn với Sa hoàng Nikolai II của Nga.

Năm 1890, Princess Hélène xứ Orléans, con gái của Prince Philippe, Bá tước Paris được nhắm đến. Ban đầu, mối lương duyên này bị Nữ vương Victoria phản đối vì Hélène theo Công giáo La Mã. Nữ vương đã gợi ý cho Albert Victor một đứa cháu khác của bà[59], Vương tôn nữ Margaret của Phổ - con gái của Victoria, Princess Royal, đồng thời là cháu ngoại của bà. Nhưng sau khi Albert Victor và Hélène thổ lộ tình yêu của họ, Nữ vương đã ngay lập tức đồng ý và ủng hộ cuộc hôn nhân này[60][61]. Trong khi Hélène muốn chuyển sang Anh giáo[62] để có thể kết hôn thì Albert Victor lại bày tỏ mong muốn từ bỏ quyền kế vị để kết hôn với bà[60]. Trước sự bất đồng ý kiến của cặp đôi, Bá tước Paris đã phản đối cuộc hôn nhân. Hélène đã đến nhờ Đức Thánh Cha Leo XIII can thiệp, nhưng ông đã tôn trọng quyết định của Bá tước Paris và mối lương duyên này buộc phải chấm dứt[63]. Hélène sau đó kết hôn và trở thành Bà Công tước xứ Aosta.

Năm 1891, Albert Victor viết thư cho Lady Sybil St Clair Erskine, ông nói rằng mình lại yêu một lần nữa nhưng không tiết lộ rõ là ai[64]. Xét tại thời điểm bấy giờ chỉ có Princess Victoria Mary xứ Teck đang được triều đình lựa chọn là ứng cử viên phù hợp nhất. Mary là con gái của Princess Mary Adelaide, Bà Công tước xứ Teck, em họ của Nữ vương Victoria. Nữ vương cảm thấy Mary là một tiểu thư duyên dáng, tinh tế và xinh đẹp nên bà rất ủng hộ cuộc hôn nhân này[65]. Vào ngày 3 tháng 12 năm 1891, Albert Victor đã cầu hôn Mary tại Luton Hoo[66]. Hôn lễ được ấn định vào ngày 27 tháng 2 năm 1892[67].